ในช่วงเวลาที่ความภักดีและความซื่อสัตย์ของผู้เล่นเป็นสิ่งที่หาได้ยากใน NBA เดเมียน ลิลลาร์ดให้คำมั่นว่าอนาคตของเขากับ พอร์ทแลนด์ เทรล เบลเซอร์ส แม้จะมีผู้คนมากมายยุให้เขาย้ายออกจากแฟรนไชส์เพื่อคว้าแชมป์ NBA อย่างไรก็ตาม ลิลลาร์ดรอให้สำนักงานส่วนหน้าของเทรลเบลเซอร์นำผู้เล่นระดับซูเปอร์สตาร์มาช่วยเติมเต็มความฝันในขณะที่อยู่ที่พอร์ตแลนด์
น่าเสียดายที่สิ่งนั้นไม่เคยเกิดขึ้น และดูเหมือนว่า ลิลลาร์ด จะหมดความอดทนในที่สุด และจะย้ายออกจากทีม และอาจจะเป็นชิ้นส่วนที่ใหญ่ที่สุดในการเคลื่อนไหวในตลาด NBA
ในขณะที่ All-Star เจ็ดสมัยพร้อมที่จะยุติความสัมพันธ์ระยะยาวกับแฟรนไชส์นี้ โจ โครนิน ผู้จัดการทั่วไปของพอร์ตแลนด์เปิดเผยว่าในนามของเขารู้สึกเหมือนเป็นความล้มเหลว โครนิน อยู่กับแฟรนไชส์มาหลายปีแล้ว แต่เขาเพิ่งได้รับตำแหน่ง GM เมื่อเดือนพฤษภาคมปีที่แล้ว ตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา เขาก็มีแรงกดดันมากมายในการสร้างทีมที่แข่งขันชิงแชมป์รอบ ๆ ลิลลาร์ด ท่ามกลางความท้าทายอื่น ๆ
โครนิน มีเวลาไม่มากนัก โดยเฉพาะอย่างยิ่งกับการสร้างทีมเนื่องจากต้องการการเคลื่อนไหวอย่างมากเพื่อช่วยให้เบลเซอร์สเข้าใกล้ตำแหน่งแชมป์ NBA การเทรดที่ใหญ่ที่สุดภายใต้ โครนิน คือ เฌเรมี่ แกรนท์ ความผิดหวังครั้งใหญ่ที่สุดสำหรับลิลลาร์ด คือเมื่อการเสริมทีมล้มเหลวในการย้ายดราฟต์หมายเลข 3 เพื่อแลกกับซูเปอร์สตาร์รุ่นเก๋าที่สามารถชมเชยลิลลาร์ดได้ แต่การที่พวกเขาไม่สามารถทำเช่นนั้นได้ หมายความว่าพวกเขาต้องรดราฟ สกู๊ต เฮนเดอร์สัน มือใหม่ที่มีพรสวรรค์สูง
เมื่อลิลลาร์ดจากไป โครนินรู้สึกเจ็บปวดอย่างสุดซึ้งและรู้สึกว่านี่จะเป็นจุดจบสำคัญในอาชีพการเป็นจีเอ็มของเขา “ผมไม่รู้สึกว่าผมทำทุกอย่างที่ทำได้ เพราะผมไม่ได้ทำในสิ่งที่ต้องทำ ในแง่นั้น ผมรู้สึกเหมือนผมล้มเหลวในกรณี เดม” โครนิน กล่าว “เป้าหมายของเราคือการชนะให้เร็วที่สุดเท่าที่จะทำได้ ถ้าเขาไม่รู้สึกแบบนั้น ก็ถือว่าผมล้มเหลวแล้ว”
ลิลลาร์ดที่คิดอยากจะย้ายไปไมอามี ฮีตเพื่อร่วมกับเพื่อนร่วมทีมของเขา จิมมี่ บัตเลอร์และแบม อเดบาโย มีช่วงเวลาที่น่าจดจำมากมายสำหรับทีมเบลเซอร์สตลอด 11 ปีที่เขาอยู่ เขานำทีมจบฤดูกาลได้ดีที่สุดในปี 2018-19 เมื่อพวกเขากวาด โกลเด้น สเตรท วอร์ริเออร์ส ในรอบชิงชนะเลิศของสายตะวันตกลิลลาร์ดจบฤดูกาลนั้นด้วยคะแนน 25.8 แต้ม 6.9 แอสซิสต์ 4.6 รีบาวด์ 1.1 สตีล ขณะที่เล่น 35.5 นาทีต่อเกม
ทีมมีศักยภาพมากมายในช่วงเวลานั้น แต่อาจเป็นจุดอิ่มตัวสำหรับรายชื่อเนื่องจากพวกเขาต้องการใครสักคนที่จะมาถึงและยกระดับพร้อมกับ ลิลลาร์ด และ ซีเจ แม็คคัลลัม แต่นั่นไม่เคยเกิดขึ้น และในอีก 2 ปีถัดมา พวกเขาตกรอบแรกในรอบตัดเชือก และฤดูกาลที่แล้วยิ่งแย่ลงไปอีกเมื่อพวกเขาไม่สามารถผ่านเข้ารอบเพลย์ออฟได้
