มิลานผ่านเข้ารอบ 4 ทีมสุดท้ายของยูฟ่าแชมเปียนส์ลีกเป็นครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 2007 จากการชนะนาโปลีรวม 2-1
จากการพบกัน 3 ครั้งระหว่างทั้งสองทีมในเซเรีย อา ฤดูกาลนี้ รอสโซเนรีชนะ 2 ครั้ง ขณะที่เสมอกันเมื่อคืนวันอังคารที่สนามมาราโดนา
มิลานชนะเลกแรก 1-0 จากประตูของบราฮิม ดิแอซ
พวกเขาเดินหน้าบุกเนเปิลส์อีกครั้งเมื่อโอลิวิเยร์ ชิรูด์จบสกอร์จากราฟาเอล เลโอ
เกมดังกล่าวยังมีการพลาดจุดโทษของชิรูด์และควิช่า ควารัตสเคเลีย
เมื่อรู้ว่าพวกเขาต้องการชัยชนะเพื่อผ่านเข้ารอบ เจ้าบ้านจึงเทหน้าตั้งแต่ออกสตาร์ท มัตเตโอ โปลิตาโนเจาะกว้างถึงสองครั้งและเตะมุมหลายครั้งในช่วงเปิดสนาม
น่าเสียดายที่มิลานได้โอกาสทำประตูก่อนจากระยะเวลาการเล่นเมื่อพวกเขาได้จุดโทษ มาริโ หลุยส์ ชนกับ ราฟาเอล เลเอา หลังจากที่ บราฮิม ดิแอซ ผ่านบอลให้
ชิรูด์ก้าวขึ้นมาด้วยลูกยิงอันทรงพลัง แต่เป็นลูกจุดโทษตรงกลางซึ่งสูงพอที่อเล็กซ์ เมเร็ตจะปัดป้องได้
นาโปลีได้เป้าเมื่อปิโอเตอร์ ซีลินสกี้ทดสอบไมค์ ไมญ็องด้วยการจบสกอร์ที่ขาของฟิกาโย โทโมรี
เมเร็ตถูกเรียกลงสนามอีกครั้ง คราวนี้จากโอเพ่นเพลย์ด้วยการเซฟที่หนักหน่วงกว่าจุดโทษ โดยใช้ขาของเขาปัดป้องชิรูด์จากระยะ 12 หลา
เข้าสู่การปะทะกันเพียง 34 นาที นาโปลีต้องเปลี่ยนตัวสองครั้งเนื่องจากมัตเตโอ โปลิตาโนล้มลงอย่างเชื่องช้าและดูเหมือนเข่าจะเคล็ด ขณะที่มาริโอ รุยก็ได้รับบาดเจ็บเช่นกัน โลซาโน่ และ มาธิอัส โอลิเวียน่า เข้ามาแทนที่คู่หูที่มีข้อสงสัยเกี่ยวกับการร่วมแสดง
ในที่สุด มิลานก็ทำประตูได้จากการเคลื่อนที่แบบคลาสสิกของ Leao ซึ่งเป็นผู้ชี้ขาดในอีกด้านหนึ่ง เริ่มวิ่งจากครึ่งหลังของเขา และขี่สามครั้งเพื่อเข้าปะทะเขาก่อนที่จะกลิ้งบอลข้ามไปให้ ชิรูด์ แท็ปอินจากระยะแปดหลา
ประตูของ โอซิมเฮน ถูกยกเลิกก่อนพักครึ่งเพราะเขาพุ่งเข้าสกัดบอลของ ซิมง เคียร์ ด้วยการยกแขนขึ้น
ควารัทสเคเลียหาเป้าหมายไม่เจอถึงสองครั้ง ระเบิดจากมุมแคบหลังรีสตาร์ท ขณะที่โลซาโนก็ลดความพยายามไม่เข้าเป้าเช่นกัน
ที่ใกล้ที่สุดคือโอลิเวร่าซึ่งผงกศีรษะฟรีจากเสาหลังที่เตะมุมหลังจากนาทีที่ 63
ในที่สุด นาโปลี ก็ได้เส้นชีวิตหลังจากได้จุดโทษ เมื่อแขนลากของ โทโมรี สกัดกั้นการดึงกลับของ จิโอวานนี่ ดิ ลอเรนโซ ขณะที่มันไถลข้ามไป
ควิช่า ควารัตสเคเลีย ก้าวขึ้นมา แต่ เมญ็อง ช่วยเซฟไว้ได้
นาโปลียังคงเคาะประตูอย่างต่อเนื่องและในที่สุดก็ทำประตูผ่านโอซิมเฮน ซึ่งพยักหน้าให้กับจาโคโม ราสปาโดรีครอส แต่มันก็สายเกินไปที่จะพลิกผลเสมอ
